Drew Evans er en suksessrik forretningsmann i New York. Han er mangemillionær, uvanlig kjekk, men også uvanlig arrogant. Han kan likevel forføre kvinner bare ved hjelp av et lite smil. Da Katherine Brooks begynner å jobbe i samme firma som Drew blir han utfordret på mange områder. Katherine er intelligent, vakker og ambisiøs — men hun lar seg ikke forføre av Drew. Dette setter den vanligvis så selvsikre playboyen helt ut av spill. Kanskje vet han ikke like mye om kvinner som han selv trodde?
