Globetrotteren Ian Wright begynner reisen i Havanna, der han utforsker strendene, travle gater og torg og rumbafylte bakgater. Han reiser vestover til tobakksprovinsen Pinar del Rio, hjemtraktene for Cubas berømte sigarindustri. Neste del av reisen går til Mantanzasprovinsen, hvor den amerikanske invasjonen i Grisebukta fant sted, videre til Camaguey, Cubas cowboyland. Ian avslutter reisen på Cuba ved å klatre til topps på Gran Piedra, hvor han kan skue til sitte neste reisemål, Port au Prince, Haitis hovedstad. Etter et kort besøk der drar han til Jacmel tidsnok til å oppleve det årlige karnevalet med pappmasjemasker og livlig ra ra musikk. Neste stopp er Haitis hellige by, Soouvenance, hvor han er med på en tradisjonell woodoosermoni. Reisen avsluttes i Citadelle Laferriére, det et av verdens største fort, som befinner seg utenfor Cap Haitien.